遼寧省北票市高考化學一輪總復習 專題 同分異構體學案

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1、遼寧省北票市高考化學一輪總復習 專題 同分異構體學案 【考綱解析】 1． 掌握有機物的命名規(guī)則。 2．了解有機化合物存在的同分異構現(xiàn)象，能正確寫出有機化合物的同分異構體。 【學生整理】 一、同分異構體 1．有機化合物中碳原子的成鍵特點 成鍵數(shù)目―→每個碳原子形成4個共價鍵 成鍵種類―→單鍵、雙鍵或三鍵 連接方式―→碳鏈或碳環(huán) 2．同分異構體的基本類型 （1）碳鏈異構： ； （2）官能團位置異構:

2、 ； （3）官能團類別異構： 。 常見的官能團異構有：①烯烴和環(huán)烷烴：通式為 ； ②二烯烴和炔烴：通式為 ； ③飽和一元醇和醚：通式為 ； ④飽和一元醛、酮和烯醇：通式為 ； ⑤飽和一元羧酸、酯和羥基醛和羥基酮：通式為 ； ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式為 ； ⑦硝基化合物和氨基酸

3、：通式為 ； ⑧葡萄糖和果糖：分子式為 ； ⑨蔗糖和麥芽糖：分子式為 。 （4）空間異構：順反異構和對映異構：（順反異構：高中僅烯烴中可能存在，且C=C同一碳原子所連的兩個基團要不同；對映異構：手性碳原子導致的。） 3．同分異構體書寫具備的基礎： （1）等效氫、等效碳 ①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。 （2）“不飽和度”的計算（缺氫指數(shù)） 分子式：CXHY 不飽和度＝（2X+2—Y）/2

4、 分子式：CXHYNZ 不飽和度＝[2（X+Z）+2—Y—Z]/2 ＝（2X+2+Z—Y）/2 （將N看作C后有幾個N多減去幾） 如：雙鍵不飽和度為 ；叁鍵不飽和度為 ；一個環(huán)不飽和度為 ；一個苯環(huán)不飽度為 ；立體環(huán)看作平面環(huán)，數(shù)小不數(shù)大。 （3）記住一些烴和烴基的同分異構體的種數(shù)，例如：①烷烴CnH2n+2 ，當n=1， 有： 種；當n=2，有： 種；當n=3，有： 種；當n=4，有： 種；當n=5，有： 種；當n=6，有： 種；當n=7，有： 種。

5、 ②甲基、乙基有： 種；丙基有： 種；丁基有： 種； 戊基有： 種。 則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有 種(均指同類有機物)。 4．同分異構體的書寫思路 （1）思維有序：先找官能團異構，再找碳鏈異構（主干），后找位置異構（枝葉）。 （2）書寫規(guī)律 ①烷烴：烷烴只有碳鏈異構，書寫時要注意寫全而不要寫重復，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，要先串、而后散。 ②官能團異構的書寫要注意常

6、見物質的類別異構，特別是含有苯環(huán)的，如芳香酸、含有苯環(huán)的酯、羥基醛，其中酯的同分異構書寫要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。 ③苯環(huán)上的一取代物的種類越少，說明該芳香族化合物的對稱性越強。 ④苯環(huán)上的三取代物同分異構體數(shù)目的確認或書寫，可以先確認兩個取代基（特別是相同的取代基）的位置，分成鄰間對三種，再根據(jù)對稱原理確定第三種的位置關系。 5．同分異構體的書寫方法 (1)取代法：先根據(jù)給定條件的烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其它原子或原子團(官能團)取代碳鏈上的不同氫原子。 取代法主要適用于

7、書寫CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。 例1、分子式為的醇共有多少種？ （2）插入法：先根據(jù)給定條件的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四價。 插入法主要適用于的醚，的酮（插入，故寫碳鏈時少寫一個碳原子）等。 例2、寫分子式的醚（插入—Ｏ—） 例3、寫分子式的酮（插入） （3） 分配法：先根據(jù)有機物的結構特點將碳原子分成兩部分，然后只需考慮兩部分碳原子的碳鏈異構及組合情況。分配法主要適用于書寫 等。 例4、分子式為的酮共有多少種？

8、 例5、 分子式為的酯共有多少種？ [練習] 寫出下列分子式的所有同分異構體： （1）C7H16 、（2）C4H8 、（3）C5H12O、（4）C4H8 O2 （5）C8H10 （含有苯環(huán)） （6）C7H6O2 （含有苯環(huán)） 6．“四同”的比較： 同位素： ，如： 。 同素異形體： ，如： 。 同系物： ，如： 。 同分異構體： ，如： 。