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1、2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時跟蹤檢測33 合成高分子化合物 有機(jī)合成與推斷 新人教版
1.(xx·山東高考)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成:
D
A B C
E
已知反應(yīng):R—CNR—COOH
R—CNR—CH2NH2
(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________________;
①的反應(yīng)類型為________。
(3)為檢驗(yàn)D中的官
2、能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及____________________。
(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為___________________________________________
________________________________________________________________________。
2.肉桂醛F(CHCHCHO)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的:
已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng),生成一種羥基醛:
請回答:
(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________
3、
(2)反應(yīng)①~⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是________(填序號);
(3)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:
③________________________________________________________________________,
判斷有關(guān)反應(yīng)的類型:⑥____________;
(4)E物質(zhì)的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有兩個取代基,其中一個是羧基的有________種;
(5)下列關(guān)于E的說法正確的是________。
a.能與銀氨溶液反應(yīng)
b.能與金屬鈉反應(yīng)
c.1 mol E最多能和3 mol 氫氣反應(yīng)
d.核磁共振氫譜中有6個峰
3.(xx·海南高考
4、)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):
已知:
回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________,化學(xué)名稱是__________;
(2)B的分子式為__________________;
(3)②的反應(yīng)方程式為_______________________________________________________;
(4)①和③的反應(yīng)類型分別是__________,__________;
(5)C為單溴代物,分子中有兩個亞甲基,④的化學(xué)方程式為
______________________________
5、__________________________________________;
(6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C===C===C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有________種,寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式______________________。
4.(xx·浙江高考)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。
已知:
回答下列問題:
(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是________。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)
B.不發(fā)生硝化反應(yīng)
C.可發(fā)生水解反應(yīng)
D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng)
(2)寫出A→B反應(yīng)所需
6、的試劑_______________________________________________。
(3)寫出B→C的化學(xué)方程式_________________________________________________。
(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________。
(5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
_______________________________________________________________(寫出3種)。
①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種
7、不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。
注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖。
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
5.(xx·福建高考)對二甲苯(英文名稱p-xylene,縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。
(1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式____________。
(2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有______、______(填反應(yīng)類型)。
(3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。
①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則B的結(jié)構(gòu)簡式是______
8、__________。
②D分子所含官能團(tuán)是________________(填名稱)。
③C分子有1個碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是____________。
(4)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征:
a.是苯的鄰位二取代物;b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色;c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。
寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________________________
________________________________________________________________________。
6.烴A是
9、一種重要的基本化工原料,用質(zhì)譜法測得其相對分子質(zhì)量為28。下圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹脂K的路線。
已知:I.RBrRMgBrRCH2CH2OH
Ⅱ. RCHO+R′CH2CHO
(R、R′表示烴基或氫原子)
(1)A中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________。
(2)B―→C的化學(xué)方程式為_________________________________________________
____________________________________________________
10、____________________。
(3)E的分子式為C4H8O。下列關(guān)于E的說法正確的是________(填字母序號)。
a.能與金屬鈉反應(yīng)
b.分子中4個碳原子一定共平面
c.一定條件下,能與濃氫溴酸反應(yīng)
d.與CH2===CHCH2OCH2CH3互為同系物
(4)G―→H涉及到的反應(yīng)類型有_______________________________________________。
(5)I的分子式為C4H6O2,其結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________。
(6)J―→K的化學(xué)方程式為____________
11、______________________________________。
(7)寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________
(不考慮順反異構(gòu),不考慮—OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu))。
答 案
1.解析:(1)B的分子式是C4H8O,能與銀氨溶液反應(yīng),則含有醛基,丙基有兩種,所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應(yīng)是—OH被—Cl取代的反應(yīng),所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應(yīng)①是取代反應(yīng)。(3)加NaOH溶液,D中的氯
12、原子水解產(chǎn)生Cl-,然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗(yàn)Cl-。(4)F是HOOC(CH2)4COOH,G是H2N(CH2)6NH2,則兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H。
答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反應(yīng)
(3)稀HNO3、AgNO3溶液
(4)nHOOC—(CH2)4—COOH+nH2N—(CH2)6—NH2―→
+(2n-1)H2O
2.解析:(1) 水解得到苯甲醇(),苯甲醇在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D(苯甲醛)。
(2)加成反應(yīng)得到一種產(chǎn)物,原子利用率最高,B與D的反應(yīng)是兩種醛的加成反應(yīng),生成羥基醛
13、E,故符合原子經(jīng)濟(jì)性的是①、⑤。
(3) 水解得到苯甲醇:+NaOHCH2OH+NaCl。
反應(yīng)⑥是羥基醛失去1分子水,發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醛。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為:。符合條件的同分異構(gòu)體,,
兩個取代基鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。
(5)觀察E的結(jié)構(gòu),分子內(nèi)含有苯環(huán)、羥基和醛基,可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),能夠與金屬鈉反應(yīng),1 mol E最多能和 4 mol氫氣反應(yīng),分子內(nèi)含有7種氫原子,核磁共振氫譜中有7個峰。
答案:(1) (2)①⑤
(3) +NaOH+NaCl
消去反應(yīng) (4)3 (5)a、b
3.解析:從C5H8可推知其不飽和度為2,是合成天然橡膠單體,框圖中還有暗示,則A為異戊
14、二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物: ,則A為,B為。
反應(yīng)①與溴反應(yīng),且產(chǎn)物只增加了2個溴原子,為碳碳雙鍵的加成反應(yīng),但經(jīng)反應(yīng)②后卻增加了2個碳碳雙鍵,所以反應(yīng)②只能是消去反應(yīng)的結(jié)果。反應(yīng)③的條件有些怪,不會是加成反應(yīng),且題中提示產(chǎn)物C為單溴代物,且有兩個亞甲基,則只能是取代。還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個碳上才符合題目要求,則C的結(jié)構(gòu)簡式為;這個結(jié)構(gòu)在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化,反應(yīng)④就簡單了。(6)小題中異構(gòu)體要注意立體異構(gòu),這在后面的提問中做出了明確的提示。但題中并沒有要求只寫二烯烴異構(gòu),因而還是注意炔類的異構(gòu)。這些異構(gòu)體的碳鏈結(jié)構(gòu)為:共7種,除本身外還有6種。
答案:(1) 2-甲基-
15、1,3-丁二烯(異戊二烯)
(2)C5H8O2
(3) +2NaOH+2NaBr
(4)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)
(5) +2H2O+C2H5OH+HBr
(6)6
4.解析:根據(jù)題意,可推出A為,B為,C為,D為,E為,F(xiàn)為。(1)A項(xiàng),1 mol柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應(yīng);B項(xiàng),柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng);C項(xiàng),柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵,可發(fā)生水解反應(yīng);D項(xiàng),柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。(2)A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。
答案:(1)C、D (2)濃HNO3/濃H2SO4
(3) +2NaOH+NaCl+H2O
(4)
(5) 、、、 (任意三種即可)
16、
(6) ,
5.解析:(1)對二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)對二甲苯能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)上的甲基可以被氧化,且苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
(3)①根據(jù)題意,B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,可知B為;②D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;③根據(jù)C分子的1個碳原子連接乙基和正丁基,可知DEHP的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)根據(jù)題意,F(xiàn)中含有苯環(huán),有兩個取代基,含有酚羥基,含有羧基,則F為CCOOHOOH,F(xiàn)與NaHCO3溶液發(fā)生的反應(yīng)為+NaHCO3―→C +CO2↑+H2O
答案:(1)
(2)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)(或其他合理答案)
(3)①?、谌┗? ③
(4) +NaH
17、CO3―→+CO2↑+H2O
6.解析:A是CH2CH2,B是,D是CH2CHMgBr,E是CH2CHCH2CH2OH,F(xiàn)是CH3CH2OH,G是CH3CHO。由Ⅱ中信息可知,H是CH3CHCHCHO,I是CH3CHCHCOOH,J是CH3CHCHCOOCH3,K是。(3)E分子中有—OH,可與金屬鈉反應(yīng);由乙烯結(jié)構(gòu)可知,E分子中有3個碳原子一定共平面;醇—OH可與HBr發(fā)生取代反應(yīng);E與CH2CHCH2OCH2CH3官能團(tuán)不同,結(jié)構(gòu)不同,不是同系物。(7)與E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、。
答案:(1) (寫成“C===C”不得分)
(2) +NaOH+NaBr+H2O
(寫成“,也可”)
(3)ac
(4)加成反應(yīng)、消去反應(yīng)
(5)CH3CHCHCOOH
(6)nCH3CHCHCOOCH3
(7)CH3CH===CHCH2—OH、
、CH2CHCHCH3OH