《專題4有機化學(xué)基礎(chǔ)第2講 有機合成與推斷提能力》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《專題4有機化學(xué)基礎(chǔ)第2講 有機合成與推斷提能力(9頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、
1.甲醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)方程式為HCHO+NaHSO3HO—CH2—SO3Na,反應(yīng)產(chǎn)物俗稱“吊白塊”。關(guān)于“吊白塊”的敘述正確的是( )
A.易溶于水,可用于食品加工
B.易溶于水,工業(yè)上用作防腐劑
C.難溶于水,不能用于食品加工
D.難溶于水,可以用作防腐劑
解析:根據(jù)有機物中含有的官能團可以判斷,該物質(zhì)易溶于水,但不能用于食品加工。
答案:B
2.1 mol X能與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式是( )
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
解析
2、:1 mol X能與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說明X分子中含有2個—COOH,飽和的二元羧酸的通式為:CnH2n-2O4,只有選項D符合CnH2n-2O4。
答案:D
3.一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”,其替代物聚乳酸( )是由乳酸( )聚合而成
的,聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列說法正確的是( )
A.聚苯乙烯的單體為
B.聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似
C.聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物
D.乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)
解析:聚苯乙烯的單體是苯乙烯,
3、A正確;聚苯乙烯是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,而聚乳酸是乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,B錯誤;乳酸含有醇羥基,可以發(fā)生消去反應(yīng),D正確。
答案:D
4.[雙選題]下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是( )
A.① B.②
C.③ D.④
解析:本題考查有機物的性質(zhì),意在考查考生對有機物官能團的認(rèn)識。反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團;反應(yīng)②為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團;反應(yīng)③為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團;反應(yīng)④為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團。故C、D項正確。
答案:CD
4、
5.美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。
為鹵原子,R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一
種防曬劑)的路線如下:
回答下列問題:
(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。
a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng)
c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng)
(2)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是
___________________________________________________________________
5、_____。
D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G,G的結(jié)構(gòu)簡式是
________________________。
(3)在A→B的反應(yīng)中,檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是________。
(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為。
解析:本題考查有機化學(xué)基礎(chǔ),意在考查考生的分析推斷能力。(1)M含有酯基,能夠發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),a對;含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應(yīng),d對;不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)。(2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷C為(CH3)2CH
6、CH2CH2OH,
(3)A為CH2===CHCHO,檢驗A是否完全反應(yīng)可以選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。(4)根據(jù)K的結(jié)構(gòu)特點,可以推斷K為 ,與過量NaOH溶液共熱的反應(yīng)為:
答案:(1)ad
(2)(CH3)2CHCH===CH2
(3)新制氫氧化銅懸濁液(或新制銀氨溶液)
(限時45分鐘,滿分100分)
一、選擇題(本題包括7小題,每小題6分,共42分)
1.有一種脂肪醇,通過一系列反應(yīng)可變?yōu)楸?,這種醇通過消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等變化后可轉(zhuǎn)化為一種高聚物 ,這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為( )
A.CH2===
7、CHCH2OH B.CH3CH(OH)CH2OH
C.CH3CH2OH D.CH2ClCHClCH2OH
解析:經(jīng)四種反應(yīng)合成高聚物,逆推過程為:
答案:B
2.某分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化:
則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有( )
A.2種 B.4種
C.6種 D.8種
解析:由轉(zhuǎn)化圖可知,B、C兩物質(zhì)分子的碳原子數(shù)相等。酯(C10H20O2)在NaOH等強堿溶液中發(fā)生堿性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH),D是醛(C4H9CHO),E是羧酸(C4H9COOH),所以原
8、來的酯為C4H9COOCH2C4H9,由于丁基(C4H9)有4種結(jié)構(gòu),所以原來的酯的結(jié)構(gòu)也是4種。
答案:B
3.[雙選題]某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示),M的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈,分子式為C4H6O5;1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng),生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:MABC(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說法中不正確的是( )
A.M的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式為C4H4O4Br2
C.與M的官能團種類、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有1種
D.C物質(zhì)不可能溶于水
解析:易知M的相
9、對分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 mol,因它與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成0.02 mol CO2,由此可推出A分子中含兩個羧基,再根據(jù)A分子無支鏈,可知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHOHCH2COOH,A正確。M→A是消去反應(yīng),A→B是加成反應(yīng),C分子中含有多個親水基,可溶于水,B正確,D錯誤。M的符合條件的同分異構(gòu)體還有 ,C錯誤。
答案:CD
4.分子式為C4H8O3的有機物在一定條件下具有如下性質(zhì):①在濃硫酸存在下,能與CH3CH2OH、CH3COOH反應(yīng)
②在濃硫酸存在下,能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì),該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)
③在濃硫酸存在下,能生成一種分子式為C
10、4H6O2的五元環(huán)狀化合物
則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
解析:由①知,該有機物的分子中含有—OH和—COOH,A不符合題意,由②知分子發(fā)生消去反應(yīng)只有一種脫水方式,B不符合題意;由③知,D不符合題意。
答案:C
5.有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色,其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有下圖所示的關(guān)系。則下列推斷不正確的是( )
A.鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液
11、
B.B、D均能與金屬鈉反應(yīng)
C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO
D.B+D→E的化學(xué)方程式為:
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
解析:A為乙烯,B為CH3CH2OH,C為CH3CHO,D為CH3COOH,E為 。B+D→E的反應(yīng)方程式為CH3CH2OH+CH3COOHH2O+CH3COOC2H5。
答案:D
6.下圖是一些常見有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)于反應(yīng)①~⑦的說法不正確的是( )
A.反應(yīng)①是加成反應(yīng)
B.只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)
C.只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)
D.反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)
解析:題目中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系為:
上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中酯化反應(yīng)⑤
12、、⑦都屬于取代反應(yīng),酯的水解④、⑥也屬于取代反應(yīng)。
答案:C
7.[雙選題]水楊酸環(huán)己酯具有花香氣味,可作為香精配方.其合成路線如下:
下列說法正確的是( )
A.水楊酸的核磁共振氫譜有4個峰
B.水楊酸、環(huán)己醇和水楊酸環(huán)己酯都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C.1 mol水楊酸跟濃溴水反應(yīng)時,最多消耗2 mol Br2
D.1 mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解時,最多消耗2 mol NaOH
解析:水楊酸分子中的6個H的化學(xué)環(huán)境均不相同,故其核磁共振氫譜應(yīng)有6個峰;環(huán)己醇不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);1 mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解,最
13、多消耗2 mol NaOH;水楊酸在與濃溴水反應(yīng)時,發(fā)生酚羥基鄰、對位的取代反應(yīng),故1 mol水楊酸跟濃溴水反應(yīng)時,最多消耗2 mol Br2。
答案:CD
二、非選擇題(本題包括4小題,共58分)
8.(12分)(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常見的有機溶劑,能與水互溶的是
________;不溶于水,且密度比水小的是________。
(2)一瓶無色氣體,可能含有CH4和CH2===CH2,或其中的一種,與一瓶Cl2混合后光照,觀察到黃綠色逐漸褪去,瓶壁有少量無色油狀小液滴。
①由上述實驗現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中一定含有CH4,你認(rèn)為是否正確,為什么?
_____________
14、___________________________________________________________。
②上述實驗中可能涉及的反應(yīng)類型有
________________________________________________________________________。
(3)含有 的化合物與CH2===CH2一樣,在一定條件下可聚合成高分子化合物。
①廣泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料,是由 聚合而成的,其化學(xué)方程式
是_____________________________________________________。
15、
②聚丙烯樹脂的主要成分是聚丙烯( )它是由________(寫結(jié)構(gòu)簡式)聚
合而成。
解析:(1)苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常見的有機溶劑,能與水互溶的只有乙醇;不溶于水,且密度比水小的是苯和汽油;不溶于水且密度比水大的是四氯化碳。
(2)甲烷與氯氣能發(fā)生取代反應(yīng)生成油狀的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷,而乙烯也可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成油狀的二氯乙烷,故不正確。涉及的反應(yīng)類型有取代和加成。
(3)②由高聚物推單體,首先看鏈節(jié)中是不是純碳原子,是的話就一定是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,只要2個碳為一組斷裂就可(遇上雙鍵說明是二烯烴,就應(yīng)該4個碳為一組),然后相鄰的碳原
16、子間的游離鍵合并,碳碳單鍵變碳碳雙鍵。
答案:(1)乙醇 苯、汽油
(2)①不正確,因為CH2===CH2也可以與Cl2發(fā)生加成反應(yīng),而使黃綠色逐漸褪去,生成的CH2ClCH2Cl也是油狀液體
②取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
②CH3—CH===CH2
9.(14分)有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料,其結(jié)構(gòu)簡式為:
答案:(1)CH2OHCH2CHO
(2)原料淀粉是可再生資源,其它合成線路的原料為不可再生資源石油
(4)C2H5OHC2H5ONa HOCH2CH2CH2OHCH2BrCH2CH2Br
CH2(COOC2H5)2
11.(16分)金
17、剛烷是一種重要的化工原料,工業(yè)上可通過下列途徑制備:
請回答下列問題:
(1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面;
(2)金剛烷的分子式為________,其分子中的—CH2—基團有________個;
(3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線:
其中,反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是_________________________________________,
反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________________,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________________;
(4)已知烯烴能發(fā)生如下反應(yīng):HHRR′ RCHO+R′CHO
請寫出下列反應(yīng)產(chǎn)
18、物的結(jié)構(gòu)簡式:
____________________________________________;
(5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸[提示:苯環(huán)上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)高錳酸鉀酸性溶液氧化得羧基],寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。
解析:本題主要考查有機推斷與合成,意在考查考生對有機官能團性質(zhì)的掌握情況及觀察能力、接收新信息的能力。(1)根據(jù)乙烯的六個原子在同一平面上和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)綜合分析,環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子處于同一平面;(2)觀察得出金剛烷的分
19、子式為C10H16,含有6個—CH2—;(3)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷,一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯,環(huán)戊烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)戊烷,1,2-二溴環(huán)戊烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯;(4)根據(jù)有機信息可得雙鍵斷裂引入醛基,因此二聚環(huán)戊二烯經(jīng)過題中反應(yīng)后的產(chǎn)物為;(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12,所以A的分子式為C10H12,不飽和度為5,其中苯環(huán)的不飽和度為4,結(jié)合其能使溴的四氯化碳溶液褪色,則還含有一個碳碳雙鍵。
答案:(1)9
(2)C10H16 6
(3)氯代環(huán)戊烷 氫氧化鈉乙醇溶液,加熱 加成反應(yīng)
(4)
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