高考化學有機化學知識點梳理.doc

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有機化學知識點梳理 一、重要的物理性質 1．有機物的溶解性 （1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應速率，提高反應限度。 ② 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65℃時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 ③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。 ⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 ⑥ 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。 2．有機物的密度 （1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯 3．有機物的狀態(tài)[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）] （1）氣態(tài)： ① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài) ② 衍生物類： 一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸點為-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸點為-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸點為-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點為12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸點為-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸點為-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸點為10.8℃） 環(huán)氧乙烷（ ，沸點為13.5℃） （2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊： 不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài) （3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如， 石蠟 C12以上的烴 飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài) ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài) 4．有機物的顏色 ☆ 絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； ☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）； ☆ 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； ☆ 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液； ☆ 含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。 5．有機物的氣味 許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味： ☆ 甲烷 無味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生長的調節(jié)劑) ☆ 液態(tài)烯烴 汽油的氣味 ☆ 乙炔 無味 ☆ 苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 ☆ 一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。 ☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 無味氣體，不燃燒。 ☆ C4以下的一元醇 有酒味的流動液體 ☆ C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體 ☆ C12以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體 ☆ 乙醇 特殊香味 ☆ 乙二醇 甜味（無色黏稠液體） ☆ 丙三醇（甘油） 甜味（無色黏稠液體） ☆ 苯酚 特殊氣味 ☆ 乙醛 刺激性氣味 ☆ 乙酸 強烈刺激性氣味（酸味） ☆ 低級酯 芳香氣味 ☆ 丙酮 令人愉快的氣味 二、重要的反應 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質 （1）有機物 ① 通過加成反應使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物 ② 通過取代反應使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產生白色沉淀。 ③ 通過氧化反應使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機物（有水參加反應） 注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯 （2）無機物 ① 通過與堿發(fā)生歧化反應 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質 （1）有機物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質 與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應） （2）無機物：與還原性物質發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．與Na反應的有機物：含有—OH、—COOH的有機物 與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機物反應 加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應） 與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3； 含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有—SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。 與NaHCO3反應的有機物：含有—COOH、—SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。 4．既能與強酸，又能與強堿反應的物質 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白質 蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。 5．銀鏡反應的有機物 （1）發(fā)生銀鏡反應的有機物： 含有—CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等） （2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反應條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。 （4）實驗現(xiàn)象：①反應液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內壁有銀白色金屬析出 （5）有關反應方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 銀鏡反應的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【記憶訣竅】： 1—水（鹽）、2—銀、3—氨 甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖： （過量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量關系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應 （1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。 （2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。 （3）反應條件：堿過量、加熱煮沸 （4）實驗現(xiàn)象： ① 若有機物只有官能團醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； ② 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； （5）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量關系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。 9．能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。 10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質。 三、各類烴的代表物的結構、特性 類 別 烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物結構式 H—C≡C—H 相對分子質量Mr 16 28 26 78 碳碳鍵長(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 鍵 角 109°28′ 約120° 180° 120° 分子形狀 正四面體 6個原子 共平面型 4個原子 同一直線型 12個原子共平面(正六邊形) 主要化學性質 光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料 跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應 四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質 類別 通 式 官能團 代表物 分子結構結點 主要化學性質 鹵代烴 一鹵代烴： R—X 多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm 鹵原子 —X C2H5Br （Mr：109） 鹵素原子直接與烴基結合 β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應 1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇 2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯 醇 一元醇： R—OH 飽和多元醇： CnH2n+2Om 醇羥基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羥基直接與鏈烴基結合， O—H及C—O均有極性。 β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。 α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活潑金屬反應產生H2 2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴 3.脫水反應:乙醇 140℃分子間脫水成醚 170℃分子內脫水生成烯 4.催化氧化為醛或酮 5.生成酯 醚 R—O—R′ 醚鍵 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O鍵有極性 性質穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應 酚 酚羥基 —OH （Mr：94） —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。 1.弱酸性 2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相當于兩個 —CHO 有極性、能加成。 1.與H2、HCN等加成為醇 2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有極性、能加成 與H2、HCN加成為醇 不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 3.能與含—NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 1.發(fā)生水解反應生成羧酸和醇 2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不穩(wěn)定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物較穩(wěn)定 一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位鍵結合H+；—COOH能部分電離出H+ 兩性化合物 能形成肽鍵 蛋白質 結構復雜 不可用通式表示 肽鍵 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽鏈間有四級結構 1.兩性 2.水解 3.變性 4.顏色反應 （生物催化劑） 5.灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纖維素 [C6H7O2(OH)3] n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 1.氧化反應 (還原性糖) 2.加氫還原 3.酯化反應 4.多糖水解 5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳雙鍵 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 1.水解反應 （皂化反應） 2.硬化反應 五、有機物的鑒別 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。 1．常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現(xiàn)象歸納如下： 試劑 名稱 酸性高錳 酸鉀溶液 溴 水 銀氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸堿 指示劑 NaHCO3 少量 過量 飽和 被鑒別物質種類 含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。 含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使酸堿指示劑變色） 羧酸 現(xiàn)象 酸性高錳酸鉀紫紅色褪色 溴水褪色且分層 出現(xiàn)白色沉淀 出現(xiàn)銀鏡 出現(xiàn)紅 色沉淀 呈現(xiàn) 紫色 呈現(xiàn)藍色 使石蕊或甲基橙變紅 放出無色無味氣體 2．鹵代烴中鹵素的檢驗 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。 3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗 （1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 （2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 ★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解產物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。 5．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 ★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （確認SO2已除盡）（檢驗CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。 六、混合物的分離或提純（除雜） 混合物 （括號內為雜質） 除雜試劑 分離 方法 化學方程式或離子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 （除去揮發(fā)出的Br2蒸氣） 洗氣 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗氣 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 飽和CuSO4溶液 洗氣 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 —————— 蒸餾 —————————————— 從95%的酒精中提取無水酒精 新制的生石灰 蒸餾 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 從無水酒精中提取絕對酒精 鎂粉 蒸餾 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸餾 —————————————— 溴化鈉溶液 （碘化鈉） 溴的四氯化碳 溶液 洗滌萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 苯 （苯酚） NaOH溶液或 飽和Na2CO3溶液 洗滌 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗滌 蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸 （乙醇） NaOH溶液 稀H2SO4 蒸發(fā) 蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗滌 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸餾水 NaOH溶液 洗滌 分液 蒸餾 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸餾水 NaOH溶液 洗滌 分液 蒸餾 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H2O 提純苯甲酸 蒸餾水 重結晶 常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。 提純蛋白質 蒸餾水 滲析 —————————————— 濃輕金屬鹽溶液 鹽析 —————————————— 高級脂肪酸鈉溶液 （甘油） 食鹽 鹽析 —————————————— 七、有機物的結構 牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價 （一）同系物的判斷規(guī)律 1．一差（分子組成差若干個CH2） 2．兩同（同通式，同結構） 3．三注意 （1）必為同一類物質； （2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。 （二）、同分異構體的種類 1．碳鏈異構 2．位置異構 3．官能團異構（類別異構）（詳寫下表） 4．順反異構 5．對映異構（不作要求） 常見的類別異構 組成通式 可能的類別 典型實例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2=CHCH3與 CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 與 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) （三）、同分異構體的書寫規(guī)律 書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2．按照碳鏈異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鏈異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。 （四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法 1．記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如： （1）凡只含一個碳原子的分子均無異構； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種； （5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種； （6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4．對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； （3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。 （五）、不飽和度的計算方法 1．烴及其含氧衍生物的不飽和度 2．鹵代烴的不飽和度 3．含N有機物的不飽和度 （1）若是氨基—NH2，則 （2）若是硝基—NO2，則 （3）若是銨離子NH4+，則 八、具有特定碳、氫比的常見有機物 牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。 ①當n（C）︰n（H）= 1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 ②當n（C）︰n（H）= 1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ③當n（C）︰n（H）= 1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 ④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結構中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。 ⑤烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數(shù)最低的是CH4。 ⑥單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。 ⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。 ⑧含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH4 ⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 ⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。 九、重要的有機反應及類型 1．取代反應 酯化反應 水解反應 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2．加成反應 3．氧化反應 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4．還原反應 5．消去反應 C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O 7．水解反應 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應 8．熱裂化反應（很復雜） C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 …… 9．顯色反應 含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色 10．聚合反應 11．中和反應 十、一些典型有機反應的比較 1．反應機理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如： + O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā) 生失氫（氧化）反應。 （2）消去反應：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應。 （3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如： 2．反應現(xiàn)象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液存在羧基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。 3．反應條件的比較 同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子內脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。 十一、幾個難記的化學式 硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯—— 軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31COOH 油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 魚油的主要成分： EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH 銀氨溶液——Ag(NH3)2OH 葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖——C12H22O11（還原性糖） 淀粉——(C6H10O5)n（非還原性糖） 纖維素——[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖） 11